Una parte della critica fa risalire al periodo 1472 – 1475 la realizzazione dell’Annunciazione degli Uffizi, opera simile ad una seconda Annunciazione realizzata alcuni anni dopo. Tuttavia l’assenza di documentazione impedisce una datazione certa dell’opera.
La prima commissione documentata è dell’inizio del 1478, quando Leonardo ricevette l’incarico per realizzare una pala nella cappella di San Bernardo al Palazzo della Signoria. Probabilmente non iniziò nemmeno i primi lavori, pur ricevendo in anticipo venticinque fiorini dai Priori. Successivamente l’opera fu affidata prima al Ghirlandaio poi a Filippino Lippi, che la terminò nel 1486, la Pala degli Otto, oggi agli Uffizi.
Alla fine del 1478 Leonardo ricorda, in una sua annotazione, l’inizio dei lavori di due Madonne. Una potrebbe essere la Madonna Benois, custodita all’Ermitage di San Pietroburgo, ma non è certo perché l’unica descrizione disponibile dell’opera è confondibile anche con la Madonna del Garofano, altra opera di dubbia datazione realizzata prima del 1482.
Tra il 1475 e il 1478 circa è stata datata l’Annunciazione del Louvre, di attribuzione inizialmente dubbia ma successivamente confermata dalla somiglianza con l’Annunciazione degli Uffizi che Leonardo realizzò tra il 1472 e il 1475.
Da un documento del catasto fiorentino risulta che dal 1479 Leonardo si allontanò dalla casa paterna. In questi anni, con tutta probabilità avvenne l’importante avvicinamento con Lorenzo il Magnifico e la sua corte, dov’era inserito anche il maestro Verrocchio.
L’avvicinamento ai Medici è testimoniato da un disegno realizzato da Leonardo nel dicembre del 1479, che raffigura il cadavere impiccato, corredato da annotazioni, di uno dei responsabili della congiura dei Pazzi, Bernardo di Bandino Baroncelli, l’assassino di Giuliano fratello del Magnifico, oggi custodito al Musée Bonnat di Bayonne.
Intorno al 1480, come racconta l’Anonimo Gaddiano, Leonardo frequentò il Giardino di San Marco, una sorta di accademia dell’arte nella quale venivano allevati i giovani talenti scolpitori di Firenze, tra i quali Michelangelo, che potevano ammirare e ricopiare le statue antiche della collezione della famiglia Medici sotto la guida di Bertoldo di Giovanni, anziano collaboratore di Donatello.
Nello stesso periodo dovrebbe aver realizzato l’incompiuto San Girolamo della Pinacoteca Vaticana, anche se non si hanno documentazioni che ne certifichino la data esatta. Anche per il Ritratto di Ginevra de’ Benci la critica, a lungo divisa sulla stessa attribuzione a Leonardo, non è concorde sulla datazione, che dovrebbe comunque cadere tra il 1474 e il 1482.
Nel marzo del 1481 Leonardo ricevette la commissione per una pala d’altare per il monastero di San Donato a Scopeto, raffigurante l’Adorazione dei Magi. La commissione, da evadere in trenta mesi, fu probabilmente favorita dal padre ser Piero, notaio dei monaci.
Dell’opera Leonardo realizzò solo diversi disegni e un primo abbozzo, oggi custodito agli Uffizi, ma non la completò mai. All’interno dell’Adorazione dei Magi, Leonardo iniziò una riflessione articolata e profonda sul tema, molto comune nell’iconografia fiorentina del XV Secolo. Decise di rimarcare il momento dell’epifania nella sua più stretta accezione di vera e propria manifestazione, come testimonia Gesù Bambino che rivela la sua natura divina con grande ed evidente sorpresa dei presenti.
L’abbozzo dell’opera, in bruno lumeggiato con biacca, fu lasciato da Leonardo all’amico Amerigo de’ Benci, il padre di Ginevra, causa la sua repentina partenza per Milano del 1482. Dopo quindici anni, i monaci ne chiesero una seconda versione a Filippino Lippi.
