Donatello tornò nella sua città natale alla fine del 1453, ormai anziano. Prese in affitto una casa in piazza del Duomo con bottega e magazzini annessi, oggi visibile grazie ad una lapide commemorativa.
Il suo rientro a Firenze non fu semplice, sicuramente anche a causa dell’evoluzione del gusto dominante, che negli anni della sua assenza dalla città era molto cambiato. Tuttavia Donatello proseguì con il suo stile senza piegarsi alle nuove convenzioni, restando un artista al di fuori delle mode del tempo.
Anche in vecchiaia mantenne la sua grande forza creativa, lo testimoniano capolavori come la Giuditta e Oloferne, il Pulpito della Passione e il Pulpito della Resurrezione di San Lorenzo, realizzati sì con l’aiuto di numerosi assistenti, ma a più di settant’anni.
Tra il 1453 e il 1455 realizzò la Maddalena penitente, opera lignea del Museo dell’Opera del Duomo che esprime in maniera esemplare la scarnificazione delle forme dell’ultima fase dell’artista, tendente al superamento espressionistico del classicismo di cui Donatello stesso era stato, in gioventù, rappresentante principale. Nell’opera il maestro decise di marcare i valori drammatici e patetici dell’animo attraverso la negazione della bellezza fisica.
Nel progredire con l’età, Donatello sempre più lasciò ogni modello precostituito a vantaggio della rappresentazione dei sentimenti più profondi dell’animo umano.
Il gruppo bronzeo con Giuditta e Oloferne venne realizzato tra il 1453 e il 1457; rappresenta Giuditta velata nell’atto di decapitare Oloferne, ubriaco dopo un banchetto.
La statua potrebbe essere stata realizzata su commissione di Cosimo de’ Medici “il vecchio”, oppure del figlio Piero il gottoso. Per alcuni, invece, è stata realizzata per la Cattedrale di Siena e successivamente acquistata dai Medici. Posta nel giardino del Palazzo Medici in via Larga e poi sistemata definitivamente a Palazzo Vecchio, l’opera è firmata OPUS DONATELLI FLO sul cuscino, che è ruotato rispetto al basamento per creare un effetto di movimento.
Probabilmente risalgono agli stessi anni il Sarcofago della Famiglia Martelli in San Lorenzo, a Firenze, e la Crocifissione, oggi al Museo del Bargello. La Madonna Chellini è sicuramente anteriore al 1456, nata insieme come bassorilievo e stampo.
Donatello fu a Siena nel 1457, dove probabilmente pensò di trasferirsi con l’idea di passarvi la vecchiaia. Portò con sé il San Giovanni Battista, fuso forse nel 1455. L’artista lo vendette all’opera del Duomo privo dell’avambraccio sinistro, si pensa a causa di controversie sul compenso.
Probabilmente a Siena gli fu commissionata la realizzazione delle porte bronzee del Duomo, ma l’accordo sfumò e nel 1459 Donatello rientrò a Firenze. Forse in segno di rispetto, prima di partire lasciò al Duomo di Siena un tondo con una Madonna col Bambino, riconosciuta come Madonna del Perdono.
