Secondo Vasari, la conoscenza tra Cosimo il Vecchio e Donatello durò più di cinquant’anni, e nel tempo si trasformò in una vera e sincera amicizia. I due furono contemporanei e Cosimo raggiunse, come Donatello, un’età avanzata, morendo nel 1464, solo due anni prima del grande scultore.
Il fatto che Donatello, figlio di un cardatore, fosse riuscito ad entrare nelle grazie di un uomo così ricco e potente come Cosimo, è prova tangibile del prestigio sociale che poteva raggiungere un artista affermato nella Firenze quattrocentesca.
Non esistono tuttavia documenti diretti che testimonino incarichi da parte di Cosimo a Donatello, anche se numerose sue opere scultorie sono state probabilmente commissionate dalla famiglia de’ Medici. Tra queste, sicuramente ci sono alcune tavole a rilievo, le decorazioni della Sagrestia Vecchia, il Pulpito della Passione e il Pulpito della Resurrezione di San Lorenzo, il David e la Giuditta e Oloferne.
Sembra che sul letto di morte Cosimo si sia ricordato dell’amico Donatello, regalandogli una tenuta di campagna nei pressi di Cafaggiolo. Donatello, però, poco incline alla vita di campagna, chiese a Piero de’ Medici di riprendere il regalo, il quale accettò la richiesta di buon grado commutandola in un vitalizio settimanale.
L’amicizia di Cosimo e la grande fama raggiunta, permisero a Donatello di essere sepolto in una importante ed inusuale collocazione, sotto all’altare della basilica di San Lorenzo, proprio vicino allo stesso Cosimo.
