Tra il 1499 e il 1512 Machiavelli diventò portavoce ufficiale della repubblica fiorentina in diversi casi diplomatici di grande importanza.
Nel luglio del 1499 fu presso la contessa di Forlì, Caterina Sforza, e nel 1500 fu inviato in Francia per richiedere più impegno nella guerra contro Pisa.
Rientrò a Firenze nel gennaio del 1501 e produsse gli scritti Discursus de pace inter imperatorem et regem e i ricordi De natura gallorum. Nello stesso anno andò in missione a Pistoia, a Siena, e sposò Marietta Corsini, con la quale ebbe ben sette figli. Nel giugno del 1502 Machiavelli assistette Francesco Soderini, fratello del Gonfaloniere, nell’ambasciata a Cesare Borgia, il Valentino, per arginare le mire espansionistiche dello stesso nei territori fiorentini. L’ambasciata ebbe successo, grazie anche alle pressioni della Francia.
Nel settembre 1502, Pier Soderini fu nominato Gonfaloniere a vita della repubblica fiorentina; nei suoi confronti Machiavelli fu critico, ma gli dimostrò sempre lealtà e fedeltà, riuscendo anche a gestire al meglio i conflitti tra ottimati e gonfaloniere.
Su mandato del gonfaloniere, nell’ottobre del 1502 Machiavelli fu nuovamente dal Duca del Valentino per stringere alleanza. L’intento riuscì e Machiavelli, affascinato dalle capacità politiche di Cesare Borgia, lo seguì per tre mesi nella campagna contro la ribellione dei luogotenenti, domata con astuzia e ferocia.
Dall’ottobre al dicembre del 1503 fu a Roma per seguire il conclave che, dopo la morte di Pio III, elesse papa Giulio II.
In previsione di possibili attacchi da parte della Spagna o dell’eterna nemica Siena, tra gennaio e marzo del 1504 Machiavelli fu prima a Milano e poi a Lione, alla corte del re di Francia per rinsaldare l’amicizia.
In questo periodo redasse il poemetto Compendium rerum decennio in Italia gestarum, vivace cronistoria del decennio 1494-1504.
Nel 1505 il gioco delle alleanze portò Machiavelli prima a Perugia, poi a Mantova e infine a Siena. La sconfitta subita contro Pisa a settembre diede il via alla costituzione della milizia della repubblica, formata non da mercenari o alleati stranieri ma da cittadini e sudditi, alla quale Machiavelli si dedicò con passione. Nonostante le resistenze degli ottimati, la milizia fu costituita e nel febbraio del 1506 vi fu la prima parata militare.
Tra agosto e ottobre del 1506, Machiavelli fu inviato presso la corte di papa Giulio II, che stava guidando il suo esercito tra Umbria e Romagna in una campagna contro le signorie locali.
Nel gennaio 1507 Machiavelli fu nominato cancelliere dei Nove ufficiali della milizia fiorentina. A giugno di quell’anno avrebbe dovuto compiere una missione presso l’imperatore Massimiliano, ma l’aristocrazia cittadina si oppose favorendo Francesco Vettori. Machiavelli riuscì a partire solo a fine anno, con incarichi di segreteria. Da questa esperienza Machiavelli produsse due scritti: il Ritracto di cose della Magna nel 1508, rivisto nel 1512, e il Discorso sopra le cose della Magna e sopra l’Imperatore nel 1509.
Nel 1509 Machiavelli ebbe un importante ruolo nella vittoria su Pisa, riconquistata dopo quindici anni di rivolta.
Durante l’estate di quell’anno tornò in Francia e, chiusa la missione, elaborò l’incompiuto Ritracto di cose di Francia, opera mai terminata.
Verso la fine del 1509 fu a Verona, ospite dell’imperatore francese intervenuto personalmente nella guerra della lega di Cambrai contro Venezia. Qui Machiavelli redasse il capitolo dell’Ambizione dedicato a Guicciardini.
Nel frattempo il contrasto fra il papa e i Francesi si era acuito, creando non poche difficoltà alla repubblica fiorentina. Machiavelli fu chiamato a gestire le delicate attività di diplomazia: andò in Francia nel settembre del 1511, e a novembre si recò a Pisa. Durante il concilio dei cardinali che si opponevano a Giulio II, cercò di convincerli ad abbandonare il territorio fiorentino.
